银幕上的才女，专辑里为爱痴狂的信徒，书里孤独的旅人，片场全神贯注的导演，这些都是她，但又不全是她。她可以是电视里的结婚狂，也可以是舞台上的“刘若男”，还可以是生活中温柔的母亲。就像拍《后来的我们》，过程曲折艰难，结果褒贬不一，但对于评价，刘若英并没有过多在意。在她看来，这是人生到了另一个阶段该做的事情，水到渠成，顺其自然，一切都刚刚好，不早也不迟，不好也不坏。她说，人的一生，最难的事情就是刚刚好，那我就把“刚刚好”当成是人生追求的一个目标吧。
名门之后
1970年，刘若英出生在台北市。两岁时，父母离婚，父亲带走了姐姐刘若玉，而刘若英则跟随祖父祖母。
刘若英的祖父曾任高官，祖母是名媛闺秀，一世得体，直到八十岁高龄，不穿丝袜依然绝不出门。“她走路时会把腰杆挺得笔直笔直的。在重要场合，她绝对要穿旗袍以及有跟的鞋。”在刘若英很小的时候，祖母就教她待人接物，告诉她“得体不仅需要教养与决心，有时且是细致的操作”。
小孙女刘若英调皮又倔强，常常拿威严的祖父和“得体”的祖母没有办法。刘若英在纪念祖父母的散文《一世得体》中写道：“我尚且会提醒自己脸上总要带上笑容，心中满是欢喜。这很重要，因为唯有如此，才是一切得体皆宜，这是祖母教给我的。”
小孙女七岁的一天，祖母带她到钢琴前，刘若英摸着琴键问，“奶奶，我为什么要学钢琴啊？”小孙女连男女的概念都没有，祖母就告诉她说：“学好钢琴，长大了才会相夫教子。”
因为钢琴，小孙女更酷爱唱歌了。少女刘若英在温室中读完高中后，她选择一个人远赴重洋，到美国加州州立大学攻读音乐系，修习声乐和钢琴。这时她才开始意识到有些事情必须自己一个人勇敢去面对。为了负担生活费，刘若英利用业余时间到餐厅打工、教钢琴，假日则到中国城卖家具。留学的艰辛反而激发了刘若英的潜能，让她学会了独立和自处，学会了一个人面对困难、孤独和痛苦。
音乐：助理刘若英
大学毕业前夕，刘若英回到中国台湾度假，机缘巧合下，她认识了陈升。那是1991年，刘若英二十一岁，陈升正好比他大十岁。当陈升得知刘若英学音乐，就问：“你愿意进入滚石唱片做歌手吗？”
刘若英从陈升的助理做起。陈升当时还有另一个助手，后来成了无数女孩的梦中情人，他就是金城武。刘若英做助理期间，端茶倒水，做卫生，定外卖，她还要和金城武负责买槟榔和洗厕所，她洗一三五，金城武洗二四六。
“奶茶”的名字也是做助理时得来的。刘若英的英文名字叫Rene，念起来像台语的“牛奶”。陈升觉得“牛奶”不好听，就叫“奶茶”吧。没想到这个外号，跟了她一辈子。每天下午刘若英给大家订定外卖，陈升总点奶茶，大家好奇地问：“你怎么这么喜欢喝奶茶？”陈升笑着说：“因为奶茶有奶的芳香却不像奶那么腻，有茶的清淡却不像茶那么涩，所以奶茶可以喝一辈子不会腻味。”
这段话后来演变成了陈升对刘若英的评价：“刘若英就像一杯奶茶，她虽然不算标准美女，但就像杯温暖的奶茶，虽然没有红酒的高贵典雅，没有咖啡的精致摩登，却自有一种温润香浓的芬芳。”
不同于靠颜值和气质走得顺风顺水的金城武，不算大美女的奶茶的助理之路艰辛而漫长。她记得当助理的第一张唱片是潘越云的，CD上还印着“制作助理 刘若英”，这让她兴奋了很久。
演员：少女小渔
刘若英结果，歌手还没做成，倒是先去当了演员。做助理期间，她刘若英认识了导演陈国富。1994年，陈国富筹拍《我的美丽与哀愁》，找不到合适的女主角，就邀请刘若英出演。
《我的美丽与哀愁》成了奶茶的银幕首秀，在杜可风的镜头下，影片披着灵异玄幻的外衣，表达的却是现实社会中所面临的情感遗失的问题。刘若英在电影里吊诡、反复地唱着“想要问问你敢不敢，像我这样为爱痴狂”。
这首《为爱痴狂》是师傅陈升为她量身定制的，也是她的第一支单曲，整整花了三年时间制作，拿到了当年金马奖的最佳原创歌曲，一炮而红。同年，张艾嘉拍《少女小渔》，打电话问陈升有没有合适的人推荐。陈升想到刚拍完陈国富电影的奶茶，说：“我这有个家伙，在公司干了很久了，还不错。”
陈升给张艾嘉发了奶茶的一张略显“土气”的照片，张艾嘉一看，忧郁、清纯又不张扬的气质，和“小渔”那样神似。见到刘若英本人，张艾嘉更是眼睛一亮：白衬衫、牛仔裤的奶茶神清气爽，一口标准的国语，非常适合小渔这个角色。就这样，24岁的刘若英成了电影《少女小渔》的主角。
《少女小渔》是当时电影公司的年度大戏，很多人都认为不应该找一个新人，就连监制李安也为此纠结，但张艾嘉认为，刘若英可以。影片里有一场脱戏，刘若英坚持不脱，但又不知道怎么跟张艾嘉说，就请来了陈升。在师徒俩的坚持下，张艾嘉最后做了妥协。“少女小渔”让刘若英摘得了人生的第一个“影后”。
1998年，“滚石唱片”发行了刘若英的第四张个人专辑《很爱很爱你》。同名主打歌《很爱很爱你》原曲改编自日本，点出了刘若英贯穿整张专辑的爱情和生活观。
《很爱很爱你》与接下来收录《后来》的《我等你》，两张专辑都有不俗的成绩，“知性”“孤单代言人”等称号也从这个时期初见端倪。
写作：下楼谈恋爱
她说，如果不做歌手、不演戏，她就选择写作，以此来倾诉自己。她的第一本叫《下楼谈恋爱》。
她第一次跟李宗盛合作唱片，还没聊几句，李宗盛就像心理医生一样一脸严肃地看着她说：“奶茶，你先去谈个恋爱，再回来找我做唱片。”
张艾嘉拍完电影《20 30 40》之后，也跟刘若英说：“Rene，我觉得你应该去谈恋爱，你的脸上拍出来都是冷色调，一点也没有女人谈恋爱的甜蜜……”
刘若英开玩笑说：“恋爱？谁不想呢？可是恋爱不是一个人的事啊！被你们说得那么招之即来，好像下个楼就可以找到对象似的……”
于是，《下楼谈恋爱》这个书名就诞生了。刘若英说：“或者你会说我想谈恋爱想疯了——楼梯在哪里都还不知道，就以为下了楼就搞得定。”
拍戏的间隙她又调侃张艾嘉：“今年拍完这戏放我个假，我得趁年轻生个小孩。”只听张艾嘉回她：“那你起码要肯先下楼找个男人吧！”
于是，《下楼谈恋爱》这个书名就诞生了。刘若英说：“或者你会说我想谈恋爱想疯了——楼梯在哪里都还不知道，就以为下了楼就搞得定。”
陈升曾说过，做音乐有时候还是挺快乐的，因为可以许多人在一起，但是写作是很孤独的，就好像一个人在森林里探路，有的作家找不到路就自杀死掉了。
刘若英却十分享受写作的孤独感，白天唱歌演戏，晚上写作发呆，是她的生活常态。只要给她一支笔一张纸，她就能沉浸在自己的情绪世界里。
文字在刘若英的“独处”里占据了非常重要的位置，“其实就是自己在和自己聊天，而且是情绪的整理和抒发”。
喜欢舞文弄墨的女明星不少，但这么高产的似乎不多。刘若英很喜欢的作家董桥是《苹果日报》主笔，特别写信邀约她为该报副刊写专栏。她看到林奕华转来的约稿信，一边激动地浑身发热，一边自我反省：“别人看来是红色的东西，在我眼里可能成了灰色。”
她说的灰色，是她骨子里和笔头下那种与生俱来的悲观感和孤独感，就像张爱玲那样。她不得不慎之又慎，开始了两周一篇的专栏作家生涯。
《我敢在你的怀里孤独》已是刘若英第六部创作文集，出版社向她约稿的时候，她还是一个人，开始写的时候，她的身体里已经多了一个生命。新书签售会她要到处跑，记者问她，你出来了，家里的宝宝怎么办？刘若英一下子就哭了。
爱家的刘若英和老公钟小江的相处方式也很独特，她曾在《我敢在你怀里孤独》一书中描绘过二人婚后的生活状态，一起回家，一个往左，一个往右；卧室、书房独立，只共用廚房和餐厅。在这本书里最经典的就是对于最亲密关系的解读——“真正成熟美好的亲密关系，是能窝在爱人怀里孤独”。
这就是刘若英，柔而不媚，朴而不俗，知性而得体，温婉而细腻，会做生活的智者和快乐者，一切都刚刚好。